Известен с Х века[источник не указан 57 дней]. В X—XI веках в составе Киевской Руси, в XII веке — Галицкого, с 1199 — Галицко-Волынского княжества. С XIV века Хотин в разное время находился под властью Молдавского княжества, Генуи, Османской империи и Речи Посполитой. Упоминается в летописном «Списке русских городов дальних и ближних» (конец XIV века).

В мае 1600 года после того, как войска правителя Валахии и Трансильвании Михая Храброго захватили Сучаву, господарь Молдовы Иеремия Мовила с семьей (дядя будущего киевского митрополита Петра Могилы), с окружением и бывшим правителем Трансильвании Сигизмундом Батори (племянником польского короля Стефана Батория, которому Хотинский замок был дарован в собственность), нашёл убежище в Хотинской крепости, которая в то время была под властью Речи Посполитой.

В 1621 под Хотином состоялась Хотинская битва между войсками Речи Посполитой и Османской империи. Турки потерпели поражение и отказались от дальнейшего завоевания Польши.

В 1699 году по Карловицкому мирному договору Речь Посполитая передает Хотин Молдавскому княжеству.

В 1713 во время Северной Войны Хотином завладели войска Османской империи, отобрав город у Молдавии. Хотин около ста лет оставался турецким, в нём содержался мощный гарнизон. Однако за время русско-турецких войн русские войска овладевали Хотином четыре раза — в 1739, 1769, 1788 и 1807.

Стр. 70-72 адрес-календаря «Вся Россия», 1902
С 1812 г. отошёл к Российской империи в составе Бессарабской области (впоследствии Бессарабской губернии).

По данным переписи 1897 года в городе проживали 18 398 человек, евреев - 9 210, русских - 4 676, украинцев - 3 974, поляков - 427[1].

В 1918 году присоединён к Румынии вместе со всей бывшей Бессарабской губернией (как уездный центр вошёл в состав новообразованной провинции Бессарабия). В январе 1919 года вспыхнуло антирумынское Хотинское восстание. 28 июня 1940 года после присоединения Бессарабии и Северной Буковины к СССР стал районным центром Украинской ССР.

В связи со взятием Хотина 19 августа 1739 М. В. Ломоносовым в Германии была написана «Ода блаженныя памяти Государыне Императрице Анне Иоанновне на победу над турками и татарами и на взятие Хотина 1739 года» — одно из первых стихотворных произведений русской литературы, заложившее основы силлабо-тонического стиха, нашедшего наиболее завершенное и совершенное выражение в творчестве Пушкина.